Альдегиды — от лат. al(cohol) dehyd(rogenatum) — спирт, лишенный водорода; органические соединения, содержащие карбонильную группу (С=О) с одним заместителем.
Альдегиды и кетоны весьма схожи, различие заключается в том, что последние имеют при карбонильной группе два заместителя. Поляризация двойной связи «углерод-кислород» по принципу мезомерного сопряжения позволяет записать следующие резонансные структуры:
С=О <=> С+-О-
Подобное разделение зарядов подтверждается физическими методами исследования и во многом определяет реакционную способность альдегидов, как выраженных электрофилов. В общем случае, химические свойства альдегидов аналогичны кетонам, однако альдегиды проявляют бо́льшую активность, что связано с бо́льшей поляризацией связи. Кроме того, для альдегидов характерны реакции, не характекерные для кетонов, например гидратация в водном растворе: у метаналя в связи с ещё большей поляризацией связи — полная, а у других альдегидов — частичная:
RC(O)H → RC(OH)2H, где R — Н, любой алкильный или арильный радикал.
Простейшие альдегиды имеют резкий характерный запах (например, бензальдегид — запах миндаля).
Название | Формула | Температура плавления | Температура кипения |
---|---|---|---|
Формальдегид | CH2=O | -92°C | -21°C |
Ацетальдегид | CH3COH | -123°C | 20,8°C |
Пропаналь | CH3CH2COH | -81°C | 48,8°C |
Бутаналь | CH3CH2CH2COH | -97°C | 75°C |
Акролеин | CH2=CH-COH | -88°C | 52,5°C |
Кротоновый альдегид | CH3-CH=CH-COH | -76,5°C | 104°C |
Бензальдегид | C6H5-COH | -56°C | 179°C |
Салициловый альдегид |
![]() |
1,6°C | 197°C |
Фурфурол |
![]() |
-36.5°C | 161.7°C |
Токсичны. Способны накапливаться в организме. Кроме общетоксичного, обладают раздражающим и нейротоксическим действием. Эффект зависит от молекулярной массы, чем она больше тем слабее раздражающее, но сильнее наркотическое действие, причём ненасыщенные альдегиды токсичнее насыщенных. Некоторые обладают канцерогенными свойствами.
С другой стороны — входят в состав пищевых продуктов и эссенций (например, ананасовой ). Любое вещество, даже самое необходимое, может вызывать токсические эффекты. Действие вещества определяется дозой. В силу сходства химического строения все альдегиды обладают указанными у Ллойта свойствами, только чтобы они проявились нужно принять дозу вещества, много больше, чем содержится в пачке миндального печенья. Среднесмертельная доза ароматизатора бензальдегида (для крыс при пероральном введении) составляет 1300 мг на кг массы тела (для сравнения: у хлорида натрия среднесмертельная доза — 3000 мг/кг) это много. У «настоящего яда» формальдегида LD50=100 мг/кг.