Амины

Ами́н — органическое соединение, производное аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

По числу замещённых атомов водорода различают соответственно первичные, вторичные и третичные амины. Четвертичная аммониевая соль вида [R4N]+Cl- является органическим аналогом аммониевой соли.

По характеру органической группы, связанной с азотом, различают алифатические CH3-N< и ароматические С6H5-N< амины.

По числу NH2-групп в молекуле амины делят на моноамины, диамины, триамины и т. д.

Номенклатура

К названию органических остатков, связанных с азотом, добавляют слово «амин», при этом группы упоминают в алфавитном порядке: CH3NHC3Н7 — метилпропиламин, CH3N(С6Н5)2 — метилдифениламин. Для высших аминов название составляется, взяв за основу углеводород, прибавлением приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода:

2-аминопентан

Для некоторых аминов используются тривиальные названия: С6Н5NH2 — анилин (систематическое название — фениламин).

Химические свойства

Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства. Для них также характерно образование донорно-акцепторной связи. Азот предоставляет неподеленную электронную пару, исполняя роль донора. В качестве акцептора электоронов может выступать, например, протон Н++, образуя ион R3NH+. Возникшая ковалентная связь N-H полностью эквивалентна остальным связям N-H в амине.

Алкиламины являются сильными основаниями, ариламины менее основны.

C2H5NH2 + H2O → [C2H5NH3]+ + OH-
RNH2 + HCl → [RNH3]Cl-

Реакция с ангидридами протекает в мягких условиях. Еще легче реагируют хлорангидриды, реакция проводится в присутсвии основания, чтобы свзяать образующийся HCl.

Если в качестве исходных соединений взять диамин и дикарбоновую кислоту, то они взаимодействуют по такой же схеме, но поскольку каждое соединение содержит две реагирующие группы, то образуется полиамид.

C>C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 +H2O
<Вторичные амины образуют с азотистой кислотой желтые, трудно растворимые нитрозамины — соединения, содержащие фрагмент >N-N=O:

(C(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-N=O + H22O

Третичные амины при обычной температуре с азотистой кислотой не реагируют,

Получение

Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 г.. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он получил анилин:

C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O

<НАЗАД ^ ВПЕРЕД>