Алкины
Алкины — углеводороды, содержащие тройную связь между
атомами углерода, с общей формулой CnH2n-2.
Логично, что для ненасыщенных связей характерны реакции присоединения. В
отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного
присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного
присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как
следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода.
Характерные реакции
- Электрофильное присоединение. Алкины более инертны в этих реакциях,
чем алкены, реакции менее селективны (как регио-, так и стерео-).
Пример: реакция Кучерова (присоединение воды, катализируемое кислотами и
солями ртути)
- Нуклеофильное присоединение. Реагируют с сильными нуклеофилами в
жёстких условиях. Пример: присоединение этилат-аниона к ацетилену с
образованием этилвинилового эфира.
- Депротонирование. В силу повышенной электроотрицательности атома
углерода, С-Н связь в алкинах может быть подвергнута депротонированию
под действием сильных оснований, например, амида натрия. При действии
второго эквивалента основания (бутиллития) депротонированию также
подвергается пропаргильное положение, с образованием дианиона.
- Ацетилен-алленовая перегруппировка. Протекает под действием
оснований.
- Циклоолигомеризация при действии переходных металлов. Пример:
циклотетрамеризация ацетилена, с образованием циклооктатетраена (реакция
Реппе).
- Гидрирование. Алкины можно восстановить как до алканов, так и до
алкенов, в том числе и с фиксированной стереохимией (цис- или
транс-алкен).
Применение
Ацетилен (Этин) является важнейшим химическим сырьём. Он применяется для
резки и сварки металлов, и для синтеза многих важных продуктов (этанола,
бензола, ацетальдегида и др.)
<НАЗАД
^ ВПЕРЕД>