Альдегиды

Альдегиды — от лат. al(cohol) dehyd(rogenatum) — спирт, лишенный водорода; органические соединения, содержащие карбонильную группу (С=О) с одним заместителем.

Альдегиды и кетоны весьма схожи, различие заключается в том, что последние имеют при карбонильной группе два заместителя. Поляризация двойной связи «углерод-кислород» по принципу мезомерного сопряжения позволяет записать следующие резонансные структуры:

С=О <=> С+-

Подобное разделение зарядов подтверждается физическими методами исследования и во многом определяет реакционную способность альдегидов, как выраженных электрофилов. В общем случае, химические свойства альдегидов аналогичны кетонам, однако альдегиды проявляют бо́льшую активность, что связано с бо́льшей поляризацией связи. Кроме того, для альдегидов характерны реакции, не характекерные для кетонов, например гидратация в водном растворе: у метаналя в связи с ещё большей поляризацией связи — полная, а у других альдегидов — частичная:

RC(O)H → RC(OH)2H, где R — Н, любой алкильный или арильный радикал.

Простейшие альдегиды имеют резкий характерный запах (например, бензальдегид — запах миндаля).

Важнейшие альдегиды

Название Формула Температура плавления Температура кипения
Формальдегид CH2=O -92°C -21°C
Ацетальдегид CH3COH -123°C 20,8°C
Пропаналь CH3CH2COH -81°C 48,8°C
Бутаналь CH3CH2CH2COH -97°C 75°C
Акролеин CH2=CH-COH -88°C 52,5°C
Кротоновый альдегид CH3-CH=CH-COH -76,5°C 104°C
Бензальдегид C6H5-COH -56°C 179°C
Салициловый альдегид 1,6°C 197°C
Фурфурол -36.5°C 161.7°C

Биологическое действие

Токсичны. Способны накапливаться в организме. Кроме общетоксичного, обладают раздражающим и нейротоксическим действием. Эффект зависит от молекулярной массы, чем она больше тем слабее раздражающее, но сильнее наркотическое действие, причём ненасыщенные альдегиды токсичнее насыщенных. Некоторые обладают канцерогенными свойствами.

С другой стороны — входят в состав пищевых продуктов и эссенций (например, ананасовой ). Любое вещество, даже самое необходимое, может вызывать токсические эффекты. Действие вещества определяется дозой. В силу сходства химического строения все альдегиды обладают указанными у Ллойта свойствами, только чтобы они проявились нужно принять дозу вещества, много больше, чем содержится в пачке миндального печенья. Среднесмертельная доза ароматизатора бензальдегида (для крыс при пероральном введении) составляет 1300 мг на кг массы тела (для сравнения: у хлорида натрия среднесмертельная доза — 3000 мг/кг) это много. У «настоящего яда» формальдегида LD50=100 мг/кг.

<НАЗАД ^ ВПЕРЕД>